Tottenham y Milan empataron sin goles en un duelo tan parejo como estudiado en el Tottenham Hotspur Stadium. El Rossonero sostuvo la ventaja lograda como local por 1-0 y, a pesar de que pudo liquidar la eliminatoria antes de tiempo, debió sufrir hasta el final. El anfitrión se quedó con 10 hombres por la expulsión de Cristian Romero.
El trámite se distinguió por el aspecto táctico y la mesura de los equipos en cada avance de riesgo. Ambos volcaron el juego por las bandas para aprovechar la velocidad de los carrileros y cada detalle buscaba ser aprovechado, pero la poca eficacia en terreno ajeno le quitaba opciones al duelo, que recién tuvo la más clara a los 17 minutos de la etapa inicial. Tras una infracción de Romero a Rafael Leao, Junior Messias fue el encargado de finalizar una jugada de laboratorio con un remate cruzado desviado.
Todas las ocasiones generadas carecian de una conclusión efectiva, ya que la defensa rival llegaba a contener cada disparo antes de que llegue a las vallas defendidas por Fraser Forster y Mike Maignan, quien debió intervenir unicamente para desviar un intento efectuado por Harry Kane. La paridad se adueñó del segundo encuentro de la llave y la obligación continuó recayendo en los ingleses, que necesitaban un tanto para estirar la historia al tiempo suplementario.
El complemento mantuvo esta esencia tras el pitazo del francés Clément Turpin, aunque en los primeros instantes amagó a cambiar este escenario porque Brahim Díaz quedó mano a mano frente a Forster. El guardameta de los Spurs se lució para desviar la redonda por un costado a los 5 minutos del segundo tiempo. Esta fue la primera jugada de peligro en todo el compromiso. A los 21, su presencia volvió a ser crucial para contener un tiro realizado por Olivier Giroud.
La desventaja cosechada en San Siro impuso una mayor obligación en los dirigidos por Antonio Conte, quien volvía al banco tras viajar a Italia para someterse a una extirpación de la vesícula biliar, pero nunca encontraron los caminos para vulnerar el arco de Maignan, futbolista que volvió al puesto tras una larga lesión que lo dejó afuera del Mundial. A este marco, debería sumarse la correcta expulsión por doble amarilla del Cuti a 14 minutos del final, tras una durísima infracción contra Theo Hernández.
